Conrado Walter Massaguer nació el 4 de marzo de 1889 en Cárdenas, Cuba. Proveniente de una familia acomodada, Massaguer mostró desde joven un talento notable para el dibujo. Su formación artística comenzó en La Habana, pero fue en su estancia en Nueva York donde perfeccionó su estilo y se expuso a las influencias del Art Deco y el modernismo. A su regreso a Cuba, Massaguer se estableció como uno de los ilustradores y caricaturistas más destacados del país. En 1916, cofundó la revista Social junto a su hermano Oscar Massaguer. Social se convirtió rápidamente en una de las publicaciones más influyentes de la época, conocida por su contenido de alta calidad y sus sofisticadas portadas diseñadas por Massaguer. Massaguer fue un pionero en introducir el estilo Art Deco en la ilustración cubana. Sus caricaturas eran conocidas por su elegancia, humor y crítica social. Trabajó en una variedad de publicaciones, incluyendo el periódico “El Mundo” y la revista “Carteles”. Además de Social, también dirigió la revista “Pulgarcito”, una publicación satírica. El trabajo de Massaguer no solo embelleció las publicaciones para las que trabajó, sino que también reflejó y moldeó la identidad cultural de la Cuba de principios del siglo XX. Sus portadas y caricaturas abordaban temas como la modernidad, la política, y las dinámicas sociales, aportando una visión cosmopolita y crítica. Massaguer pasó varios periodos en Estados Unidos, donde su trabajo también fue bien recibido. Colaboró con revistas prestigiosas como “Vanity Fair” y “The New Yorker”. Su estancia en Estados Unidos le permitió estar en contacto con las vanguardias artísticas y literarias, lo cual influyó en su estilo y visión.